2026年3月18日、千葉駅近くの「イタリアン酒場 EDMOND（エドモンド）」
店内に流れる陽気な音楽に誘われるように、一人、また一人と経営者たちが集まってきました。

この日開催されたのは、中小企業経営者のためのリアル交流イベント「つながってみたらどうだい？ in 千葉」

千葉県内を中心に、多様な業種・年齢層の約40名が集結しました。

普段はリモートワークで、経営の悩みを話せる相手がいない。
地元・千葉で、利害関係抜きに高め合える仲間がほしい。

そんな想いを抱えた経営者たちの間に、この夜、どのような新しい結びつきが形作られていったのか。
熱気に満ちた2時間をリポートします。

「つながってみたらどうだい？」とは

「どうだい？」は、大同生命保険株式会社が運営する中小企業経営者のためのオンラインコミュニティです。
一番の魅力は、地域や世代を超えて本音で意見交換し「仲間」に出会えること。
2022年の開始から会員数は12万人を突破し、今や多くの経営者にとって心強い支えとなっています。

このオンラインでの繋がりをリアルの場へと広げるのが、全国各地で開催されている「つながってみたらどうだい？」交流会です。

 交流会：静かな始まりから、深い対話へ

はじめに「どうだい？」運営の方から、新しくリリースされた公式アプリや、5月に東京ビッグサイトで開催される大型イベントへの出展など、コミュニティの最新情報が発表されました。

これからの展開に期待が高まったところで、乾杯の発声とともに交流会がスタート！

乾杯直後、会場には一瞬、柔らかな静寂が流れます。
少し戸惑いながらも、まずは隣り合った方と視線を合わせ言葉を選び合う。
そんな緊張感が漂う始まりでした。

「どちらからいらしたんですか？」といった声から、自然な流れで名刺交換の輪ができました。
千葉出身の方や県内に拠点を置く経営者が多く、共通の地名や話題をきっかけに一気に距離が縮まります。

今回はIT関係者が非常に多く、ほかに財務コンサルタント、カメラマン、秘書代行業者、建築関係まで幅広い業種の方々が集いました。

また、東京恵比寿の交流会から始まり、静岡、千葉、埼玉と行けるところはすべて参加するというリピーターも。
「ほかの交流会と違って、営業ばかりの人がいないので気軽に話せますし、仕事に役立つ話も聞けるので、とても有意義な時間です」と、この交流会の魅力を教えてくれました。

会場のいたるところで、一歩踏み込んだ対話が聞こえます。

例えば、行政書士と人事コンサルタントのグループでは、お互いの強みを活かした「人事支援の協業」について熱心に語り合う姿が。
こうした「自分一人ではできなかったことが、誰かと出会うことで形になる」瞬間が生まれます。

1分間自己紹介：加速する熱量

交流会の熱気をさらに引き上げたのが、二度にわたって行われた「1分間自己紹介タイム」です。

「経営者の心のブロックやトラウマを解放したい」という心理カウンセラーの方の切実な想いや、主婦コミュニティから事業化を目指す料理教室主催者の方の、葛藤と前向きな意欲。
マイクを通じて語られる等身大の言葉に、周囲が自然と聞き入り、深く頷く場面も多く見られました。

自己紹介を経て、会場内には「業種は違えど、共通する課題や視点を持っている」という親近感が広がっていきます。

こうして、それぞれの活動や想いが共有されたことで、その後の会話もより具体的なものになり、交流の輪は一段と活気を帯びていきました。

対面だから伝わる「温度感」

若手の韓国語講師の方は、周囲に相談相手が少ないという不安を抱えての参加。
当初は隣り合わせた女性経営者らとの静かな交流でしたが、次第に緊張も解け、後半には自ら積極的に対話の場へと加わっていました。

また、創業したばかりのIT関係者は、先輩経営者からの具体的なアドバイスに「大きな力をもらいました」と語ります。

こうした前向きな流れも、対面だからこそ生まれる「繋がり」の強さに違いありません。

おわりに

熱心な対話が尽きることなく幕を閉じた、今回の「つながってみたらどうだい？ in 千葉」
はじめは少し様子を伺うような空気もありましたが、最後には誰もが対等に言葉を交わす温かな光景が広がっていました。

「自分一人では思いつかなかった視点のアドバイスをいただいて、いろんな進め方があると参考になりました。思い切って参加して本当によかったです」

そんな晴れやかな言葉が、この夜のすべてを物語っています。
画面越しでは見えてこなかった、直接会うからこそ伝わる想いがあります。

「経営のこと、誰かと話してみたいな」
そう思われたときは、ぜひ一度足を運んでみてください。
一歩踏み出した先には、温かく迎え入れてくれる仲間との出会いが待っています。