ひとりで責任を負う重圧。社員との視点や立場の違い。本音を話せる相談相手の不在など、とかく孤独に陥りがちなのが経営者。くわえて、社会に出ると学生時代のように友達を作ることが難しくなる——。

そんな日々の中で高まっていく「たまには誰かと本音で話したい」という思いを叶えてくれるのが、経営者のためのコミュニティサイト「どうだい？」主催の「つながってみたらどうだい？」

今回は2025年12月3日(水)、横浜で開催された経営者のリアル交流イベントの様子をリポートします。

「つながってみたらどうだい？」とは

⼤同⽣命が創業120周年事業の⼀環として2022年3⽉に提供を開始した、中⼩企業経営者向けのwebコミュニティサイト「どうだい？」。孤独になりがちな経営者を中⼼に、地域や世代を超えて意⾒を交換できる場として活⽤されています。こちらのサイト会員が10万人を突破したのを記念して、全国10都市で開催されているのが「つながってみたらどうだい？」。事業承継やライフステージの変化など、似た境遇にある経営者同⼠が悩みを共有したり、つながりを作ったりする場として活⽤されています。時には交流会での出会いをきっかけに新たな共創ビジネスも生まれているそうです。

ハマっ子の聖地に地域の経営者が集結

横浜の開催地となったのは横浜駅西口から徒歩5分の「ハマボール イアス」。1970年にボウリング場として開業した「ハマっ子の聖地」。参加申し込みはなんと過去最高の80名を記録したそうです。

圧倒される経営者同士のコミュニケーション力の高さ

スタートとともに参加者同士が首から下げたプロフィールを手掛かりに、積極的に名刺交換していきます。業種、営業地域、趣味などの共通点から入る人もいれば、コミュニティサイト「どうだい？」の書き込みでお馴染みのハンドルネームを見つけて声を掛けていく人も。

IT、建設、教育、コンサルティング、人材派遣、介護、広告、映像制作、漫画制作など参加されている方の業種も多岐に渡っていましたが、そのコミュニケーション力こそが経営者たるゆえんなのでしょうか。交流を深め合う参加者の熱量の高さとスピード感は見ているだけで圧倒されるほどでした。

「つながってみたらどうだい？」に参加した動機は？

会場ではとてもひとり一人にお話しを伺える状況ではなかったので、バーカウンターにドリンクのお代わりを取りに来られた際に参加した動機を伺いました。

「いつもひとりで仕事をしているのでさびしくて、色んな方とお話ししたくて来ました。仕事の収穫というよりは、純粋に会話とお酒を楽しみに来ました」

「職場にパートさんはいるんですけど、同じ経営者の方と違う角度のお話しをしたくて参加しました」

「会社を設立してまだ半年なので、他の起業家さんと交流したいと思い参加しました。他の業種の面白い話、成功事例、失敗事例含めて伺えたらなと思っています」

「異業種の方と話をすることで勉強になればと参加しました。もしかすると仕事につながるかなという方との出会いもあり、参加してよかったです」

「興味本位で参加しました。普段から『どうだい？』を閲覧して勉強させていただいているんですけど、いつも書き込まれている方と実際に会えてうれしかったです。定期的に飲みに行ってお互い色んな悩みを話しましょうという方とも出会えました」

「自分の話をしたり、相手の話を聞くことで共通点が可視化されて、次につながりました」

(※コメントと写真は必ずしも一致しているものではありません)

共通して感じられたのは「たまには誰かと本音で話したかった」という切実な思い。最終責任を一人で負う重圧。社員との視点や立場の違い。本音を話せる相談相手の不在など、とかく孤独に陥りがちな経営者の皆さん。くわえて、社会に出て出会う人のほとんどは何らかの利害関係者で、学生時代のような友達関係を築くのは難しくなる。かといって過去の想い出しか共通点がない学生時代の友達に仕事の悩みを相談するのも難しい。損得勘定なしで仕事のことを話し、共感し合える友はとても貴重な存在になっていく。それを自覚しているからこそ、経営者同士がつながるこの場で誰もがひとりでも多くの人と話そうとしているのを感じました。

横浜の未来に向けた共創がこの夜から始まっていく

師走のハマボール イアスで開催された「つながってみたらどうだい？in横浜」。経営者同士が酒を酌み交わし、それぞれの業界における課題や悩みなどを語り合い、励まし合うその姿は期せずして一年の労を労う、忘年会のようでもありました。

円安。内需の停滞。賃金は30年ほぼ横ばいなど、経済的には決して恵まれた時代とは言えません。そんな時代に起業した経営者たちにはそれぞれ心に秘めた「志」があります。幕末には同じ志を持つ志士たちが料亭や煮売酒屋で酒を酌み交わしながらつながり、新しい世の幕開けを成し遂げました。この夜、ハマっ子の聖地で酒を酌み交わした経営者たちの中から生まれていく新しい共創が横浜を元気に、そして日本を元気にしていってくれるのかもしれない、という希望を感じることができました。